(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID
N-乙酰半胱氨酸(N-Acetyl-L-cysteine)
CAS: 616-91-1
化学式: C5H9NO3S
性质
- 本品为白色结晶性粉末；有类似蒜的臭气，味酸；有引湿性。在水中或乙醇中易溶。熔点101～107℃。
- 本品为半胱氨酸的N-乙酰化物，分子内所含巯基(-SH)能使黏痰中连接黏蛋白肽链的二硫键(- S- S-)断裂，黏蛋白变成小分子的肽链，降低痰的黏滞性；它还能使脓性痰中的DNA纤维断裂，故不仅能溶解白色黏痰而且能溶解脓性痰。
用途
黏痰溶解药。适用于大量黏痰阻塞引起的呼吸困难。尚可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。制剂 有喷雾剂。用法、剂量及应急情况 以10%溶液喷雾吸入，每次1～3mL，一日2～3次；气管滴入：急救时以5%溶液气管插管或直接滴入气管内，每次1～2mL，一日2～6次；气管注入：急救时，以5%溶液用注射器自气管甲状软骨膜处注入气管腔内，每次0.5～2mL，每日2次(婴儿0. 5mL，儿童1mL)。
安全性
有特殊臭味，引起恶心及呕吐。对呼吸道有刺激作用，可引起支气管痉挛，在溶液中加入异丙肾上腺素可对抗；滴入时需用吸痰器排痰。不宜与金属特别是铁、铜及橡胶和氧化剂接触；支气管哮喘患者慎用；不宜与青霉素、头孢菌素和四环素等并用，因能降低抗生素的抗菌作用。适于密封、在凉暗处保存。
| 中文名 | N-乙酰半胱氨酸 |
| 英文名 | N-Acetyl-L-cysteine |
| 别名 | 易咳净 乙酰半胱氨酸 N-乙酰半胱氨酸 N-乙酰-L-半胱氨酸 N-乙酰基-L-半胱氨酸 N-乙酰-3-巯基丙氨酸 N-乙酰基-L-半胱氨酸辣 L-Α-乙酰氨基-Β-巯基丙酸 N-乙酰-L-半胱氨酸(+4℃) |
| 英文别名 | NAC Tixair Brunac Inspir Mucret Fabrol Fluatox Airbron Mucosol Mucosil Parvolex Mucomyst Respaire Ac-Cys-OH Fluimucil Mucolator Mucocedyl Fluprowit Mucosolvin AC-L-CYS-OH Mucolyticum Fluimucetin Muco Sanigen Broncholysin Neo-Fluimucil Acetylcysteine Mercapturic acid N-acetylcysteine N-ACETYL CYSTEINE N-Acetyl Cysteine N-Acetyl-cysteine RARECHEM BK PT 0097 N-ACETYL-L-CYSTEINE N-Acetyl-L-cysteine N-ACETYL-L-(+)-CYSTEINE N-acetyl-L-(+)-cysteine N-ALPHA-ACETYL-L-CYSTEINE N-ACETYL-3-MERCAPTOALANINE N-acetyl-3-mercaptoalanine (2R)-2-(acetylamino)-3-sulfanylpropanoate (S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID L-alpha-acetamido-beta-mercaptopropionic acid |
| CAS | 616-91-1 |
| EINECS | 210-498-3 |
| 化学式 | C5H9NO3S |
| 分子量 | 163.19 |
| InChI | InChI=1/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/p-1/t4-/m0/s1 |
| InChIKey | PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N |
| 密度 | 1.249 (estimate) |
| 熔点 | 106-108°C(lit.) |
| 沸点 | 407.7±40.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | -35.1 ºC (c=2,H2O) |
| 闪点 | 200.4°C |
| 水溶性 | Soluble in water, ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide, hot isopropyl alcohol, methyl acetate and ethyl acetate. Insoluble in chloroform and ether. |
| 蒸汽压 | 0Pa at 20℃ |
| 溶解度 | H2O: 100mg/ml，加热 |
| 折射率 | 24 ° (C=JPC Method) |
| 酸度系数 | pK1: 9.52 (30°C) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,88 |
| BRN | 1724426 |
| 物化性质 | N-乙酰-L-半胱氨酸白色结晶性粉末，有类似蒜的气味，味酸。有吸湿性，易溶于水或乙醇，不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75)，mp101-107℃。本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物，分子中含有巯基，能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂，从而使黏蛋白链变成小分子肽链，降低粘蛋白的黏滞性，因此本品为黏痰、脓性痰、呼吸道黏液的溶解药。 |
| MDL号 | MFCD00004880 |
| 靶点 | ROS/ROS1 TNF-α |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | HA1660000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29309016 |
| 上游原料 | 二醋吗啡 药用乙醇 半胱氨酸盐酸盐 L-半胱氨酸盐酸盐 乙酐 |
| 下游产品 | 对氯苯氧异丁酸 N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸 N-乙酰基半胱胺 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 蔺良才, 赵菲菲, 王敏,等. 蓑衣莲酮硫酸酯对对乙酰氨基酚诱导小鼠急性肝损伤的保护作用[J]. 天然产物研究与开发, 2018(5). 2. 成柯, 闫俊, 严晓雪,等. 湖北地区不同品种蓝莓果汁加工品质特征及抗氧化活性评价[J]. 食品与发酵工业, 2020, 046(009):146-151. 3. 王晓杰,吾买尔江·牙合甫,阿丽米热·买买提,韩俊成,杨莉,夏利宁,赛福丁·阿不拉,卡哈尔·司马义.菊苣多糖对小鼠药物性肝损伤保护作用的筛选[J].现代畜牧兽医,2021(04):9-13. 4. 邹思,易骏,吴岩斌,吴锦忠,吴建国.菌核侧耳菌核水提物对对乙酰氨基酚诱导小鼠急性肝损伤的保护作用[J].食用菌学报,2020,27(04):85-90. 5. Guizi Peng, Xin Pan, Haiyan Hu, Yuehong Xu, Chuanbin Wu, N-terminal site-specific PEGylation enhances the circulation half-life of Thymosin alpha 1, Journal of Drug Delivery Science and Technology, Volume 49, 2019, Pages 405-412, ISSN 1773-2247, https://do 6. [IF=7.46] Yao Fan et al."Nanoporphyrin/CdTe quantum dots: A robust tool for effective differentiation among DNA structures."Sensor Actuat B-Chem. 2019 Feb;281:623 7. [IF=4.142] Ma Xiaohan et al."VS2 quantum dot label-free fluorescent probe for sensitive and selective detection of ALP."Anal Bioanal Chem. 2018 Feb;410(5):1417-1426 8. [IF=3.981] Guizi Peng et al."N-terminal site-specific PEGylation enhances the circulation half-life of Thymosin alpha 1."J Drug Deliv Sci Tec. 2019 Feb;49:405 9. [IF=7.46] Li Liu et al."“Turn off-on” fluorescent sensor based on quantum dots and self-assembled porphyrin for rapid detection of ochratoxin A."Sensor Actuat B-Chem. 2020 Jan;302:127212 10. [IF=6.895] Yuan Zhuang et al."Mitochondrion-targeted selenium nanoparticles enhance reactive oxygen species-mediated cell death."Nanoscale. 2020 Jan;12(3):1389-1396 11. [IF=6.543] Gong Wan et al."Orcinol Glucoside Improves Senile Osteoporosis through Attenuating Oxidative Stress and Autophagy of Osteoclast via Activating Nrf2/Keap1 and mTOR Signaling Pathway."Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2022;2022:5410377 12. [IF=3.361] Bingchen Han et al."The fluorescence mechanism of carbon dots based on the separation and identification of small molecular fluorophores."RSC Advances. 2022 Apr;12(19):11640-11648 |
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 性质
可信数据
- 本品为白色结晶性粉末；有类似蒜的臭气，味酸；有引湿性。在水中或乙醇中易溶。熔点101～107℃。
- 本品为半胱氨酸的N-乙酰化物，分子内所含巯基(-SH)能使黏痰中连接黏蛋白肽链的二硫键(- S- S-)断裂，黏蛋白变成小分子的肽链，降低痰的黏滞性；它还能使脓性痰中的DNA纤维断裂，故不仅能溶解白色黏痰而且能溶解脓性痰。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 标准
可信数据
本品为N-乙酰基-L-半胱氨酸。按干燥品计算，含C5H9N03S 应为 98.0%-102.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末；有类似蒜的臭气;有引湿性。
- 本品在水或乙醇中易溶。
熔点
本品的熔点（通则0612)为104〜110°C。
比旋度
取本品约2.5g,精密称定，加乙二胺四醋酸二钠溶液（l—100)2ml与氢氧化钠试液（4—100)15ml使溶解，用磷酸盐缓冲液（pH 7.0)定量稀释制成每1ml中约含50mg的溶液，依法测定(通则0621)，比旋度为+ 21.0°至+ 27.0°。
最后更新：2022-01-01 11:29:12
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 介绍
抗氧化剂和溶粘液剂。增加细胞库的自由基捕获剂。据报道，N-乙酰半胱氨酸可防止神经细胞凋亡，但会诱导平滑肌细胞凋亡。抑制 HIV 复制。可作为微粒体谷胱甘肽转移酶的底物。 Acetylcysteine(N-acetyl-l-cysteine)是ROS抑制剂，拮抗多种蛋白酶体抑制剂的活性。它还是肿瘤坏死因子TNF的抑制剂，主要用作祛痰剂，可处理扑热息痛(对乙酰氨基酚)过量。
最后更新：2022-10-16 17:27:10
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 用途
可信数据
黏痰溶解药。适用于大量黏痰阻塞引起的呼吸困难。尚可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。制剂 有喷雾剂。用法、剂量及应急情况 以10%溶液喷雾吸入，每次1～3mL，一日2～3次；气管滴入：急救时以5%溶液气管插管或直接滴入气管内，每次1～2mL，一日2～6次；气管注入：急救时，以5%溶液用注射器自气管甲状软骨膜处注入气管腔内，每次0.5～2mL，每日2次(婴儿0. 5mL，儿童1mL)。
最后更新：2022-01-01 11:09:59
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 鉴别
可信数据
- 取本品约0.lg ,加10%氢氧化钠溶液2ml溶解后，加醋酸铅试液1ml,加热煮沸，溶液渐显黄褐色，继而产生黑色沉淀。
- 取本品约10mg,加氢氧化钠试液1ml溶解后，加亚硝基铁氰化钠试液数滴,摇匀，即显深红色；放置后渐显黄色，上层留有红色环，振摇后又变成红色。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集7图）一致。
最后更新：2022-01-01 11:29:12
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 安全性
可信数据
有特殊臭味，引起恶心及呕吐。对呼吸道有刺激作用，可引起支气管痉挛，在溶液中加入异丙肾上腺素可对抗；滴入时需用吸痰器排痰。不宜与金属特别是铁、铜及橡胶和氧化剂接触；支气管哮喘患者慎用；不宜与青霉素、头孢菌素和四环素等并用，因能降低抗生素的抗菌作用。适于密封、在凉暗处保存。
最后更新：2022-01-01 11:09:59
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 检查
可信数据
酸度
取本品l.Og ,加水20ml溶解后，依法测定（通则0631),pH 值应为1.5〜2.5。
溶液的澄清度
取本品l.Og ,加水10ml溶解后，依法检査(通则0902第一法），溶液应澄清。
干燥失重
取本品，以五氧化二磷为干燥剂，在701减压干燥3小时，减失重量不得过1.0%(通则0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og ,依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残潼项下遗留的残渣,依法检査(通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
热原
取本品，加氯化钠注射液适量溶解后，用lmol/L氢氧化钠溶液调节pH值至7.0 ,用氯化钠注射液稀释制成每lml中含乙酰半胱氨酸20mg的溶液,依法检查（通则1142)，剂量按家兔体重每lkg注射10ml,应符合规定。（供注射用）
最后更新：2022-01-01 11:29:13
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 含量测定
可信数据
取本品约0.3g，精密称定，加水30ml溶解后，在20〜25°C；用碘滴定液（0.05mol/L)迅速滴定至溶液显微黄色，并在30秒钟内不褪。每lm l碘滴定液（0.05mol/L)相当于 16.32mg 的 C5H9N03S。
最后更新：2022-01-01 11:29:14
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 类别
可信数据
祛痰药。
最后更新：2022-01-01 11:29:14
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 贮藏
可信数据
密封，在凉暗处保存。
最后更新：2022-01-01 11:29:14
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 乙酰半胱氨酸颗
可信数据
本品含乙酰半胱氨酸(CsH9NQS)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为可溶性细颗粒;气芳香。
鉴别
- 取本品适量(约相当于乙酰半胱氨酸o.2g)，加水20ml溶解，用lmol/L氢氧化钠溶液调节pH值至6.5，并用水稀释至40ml，作为供试品溶液；另取乙酰半胱氨酸对照品0.2g,同法制备作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述两种溶液各5fil，分别点于同一硅胶G 薄|层板上，以正丁醇-冰醋酸-水（4 : 1 ： 5)混合并平衡10分钟的上层液为展开剂，展开后，取出，在热气流下吹干，再于碘蒸气中显色,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。以上（1)、（2)两项可选做一项。
检査
- 酸度 取本品，加水溶解并稀释制成10% 的溶液，依法测定(通则0631),p H 值应为2.0〜3.0。
- 干燥失重 取本品，在70T：干燥4小时,减失重量不得过2.0% (通则 0831)。
- 有关物质 取本品的细粉适量（约相当于乙酰半胱氨酸25mg),精密称定，置25ml量瓶中，加流动相使溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。
- 照高效液相色谱法(通则0512)测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以硫酸铵缓冲液（取硫酸铵2.25g、庚烷磺酸钠1. 82g,用水稀释至450ml,用7mol/L的盐酸溶液调节pH值至1.4)-甲醇(90: 10)为流动相；检测波长为205nm。理论板数按乙酰半胱氨酸峰计算不低于1000。精密量取对照溶液和供试品溶液各10卩1,分别注人液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的3 倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质的峰面积不得大于对照溶液的主峰面积（1. 0% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的1. 5倍（1. 5% ) 。
- 其他 除粒度外,应符合颗粒剂项下有关的各项规定（通則 0104)。
含最测定
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0. 05mol/L磷酸氢二钾溶液（用磷酸调节pH值至3.0)为流动相；检测波长为214mn。理论板数按乙酰半胱氨酸峰计算不低于1000。
- 测定法取本品10袋,将内容物全量转移至500ml量瓶中，加焦亚硫酸钠溶液(1—2000)适量,振摇使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取25ml,置lOOmKO.lg 规格）或200ml(0. 2g规格)量瓶中，用焦亚硫酸钠溶液（1—2000)稀释至刻度,摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液,精密量取20fJ注人液相色谱仪，记录色谱图;另取乙酰半胱氨酸对照品约50mg，精密称定，置100ml量瓶中，加焦亚硫酸钠溶液（1 — 2000)溶解并稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同乙酰半胱氨酸。
规格
（1)0. lg (2)0. 2g
贮藏
遮光，密封，在干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:29:15
(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID - 喷雾用乙酰半胱氨酸
可信数据
本品按平均装量计算，含乙酰半胱氨酸（C5HsN03S)应为标示量的95.0%-105.0%。
性状
本品为白色或类白色结晶性粉末。
鉴别
-
取本品照乙酰半胱氨酸项下的鉴别（2)项试验，显相同的反应。
- 取本品内容物适量（约相当于乙酰半胱氨酸0. 2g),加水20tnl溶解，用lm o l/L氢氧化钠溶液调节p H 值至6. 5,并用水稀释至40ml，作为供试品溶液；另取乙酰半胱氨酸对照品0 .2g ,同法制备作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述两种溶液各5M,分别点于同一硅胶G 薄层.板上，以正丁醇-冰醋酸-水(4 : 1 : 5)混合并平衡10分钟的上层液为展开剂，展开后，取出，在热气流下吹干，再于碘蒸气中显色，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
检査
- 酸度、溶液的澄清度与干燥失重照乙酰半胱氨酸项下的方法检査，均应符合规定。
- 装量差异照注射用无菌粉末项下的方法（通则0102)检查，应符合规定。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混合均匀，照乙酰半胱氨酸项下的方法测定，即得。
类别
同乙酰半胱氨酸。
规格
（1)0. 5g (2)lg
贮藏
严封,在凉暗处保存。
最后更新：2022-01-01 11:29:16
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